রবি চৌধুরী ভালোবেসে সহশিল্পী ডলি সায়ন্তনীর সাথে ঘরে বেঁধেছিলেন। তাদের সংসারে একটি সন্তানও জন্ম নিয়েছিল। কিন্তু সে সংসার বেশীদিন টিকেনি। পরবর্তীতে তিনি চট্টগ্রামের একটি মেয়েকেও বিয়ে করেছিলেন। কিন্তু সে সংসারও টিকে নি। পরবর্তীতে রবি চৌধুরী ভালোবেসে বিয়ে করেন ঢাকা মেডিকেল কলেজের শিক্ষার্থী রিফাত রামিজা। ২০১৫ সালের ১৪ ফেব্রুয়ারী তারিখে তারা রাজধানীর মেরুল বাড্ডায় শিল্পীর নিজের বাসায় বিবাহ বন্ধনে আবদ্ধ হন। এর পাঁচ মাস পরে ২৬ জুলাই নিউইয়র্কের জ্যামাইকা হাসপাতালে কন্যাসন্তানের পিতা হওয়ার মাধ্যমে সংবাদমাধ্যমে মুখরোচক আলোচনার কেন্দ্রবিন্দু হন রবি চৌধুরী। নবজাতক সন্তানের নাম রাখা রায়না চৌধুরী রোজা।
